小伙子J.C. Cullen绰号傻瓜，和孀居的母亲住在小城里。白天，他在一家汽车零件商店 工作，可只有在黄昏后，他的生活才算真正开始。他总去一家汽车修理厂的密室赌博。赌场和修理厂都是Carl Hooker开设的。此人将J.C. Cullen引进赌门，却又象父亲一样关心他。J.C. Cullen虽然嗜赌，本质上却很正派单纯，他在赌桌上常胜不单是靠运气更多是得力与他的头脑。Carl Hooker全年轻的门徒抓紧时间，到大赌城去，1957年，大赌城就是芝加哥。J.C. Cullen打点好行装抛下寡母跳上了去芝加哥的汽车……芝加哥高手如云，形形色色的人在这里过着不可思议的生活，他认识了迷人的脱衣舞星Lorry Dane，和她经营秘密赌场的丈夫George Cole。当J.C. Cullen的生活于这些人生活交织一起的时候，他开始反省残忍冷酷的赌场生涯，并想改变自己的生活。

影片改编自美剧新闻网站TVLine.com主席兼编辑部主任Michael Ausiello的传记书，被描述为“一个关于爱和失去的故事，让人心碎的悲喜剧”：Ausiello的男友Kit Cowan被诊断为晚期癌症，最终去世。两人最后11个月中的生活描述中交织着此前相遇相知的片段，和他们一起走过14年的点点滴滴。克服了诸多障碍才找到真爱的他们，又要一起面对人生中最大的挑战。